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Los subterráneos es una de las mejores novelas de Jack Kerouac; en ella se precisa su voluntad de llevar a cabo una suerte de autobiografía literaria que será, al mismo tiempo, una crónica legendaria de la Generación Beat. En efecto, casi todo es aquí relato autobiográfico, "fraseado" con ese inimitable estilo sincopado que Kerouac aprendió escuchando en el Minton's de Nueva York a los grandes del bop. Al igual que Charlie Parker, Kerouac improvisa en torno a un tema, y escribe de la manera más flexible, adaptándose en cada episodio a las resonancias que le sugiere el momento.

Primero estuvo en 1952, para visitar a su amigo William Burroughs. Allí conoció a Bill Garver (rebautizado «Bull Gaines» por Kerouac) y a la joven Esperanza Villanueva (rebautizada «Tristeza»), morfinómana desde los dieciséis, prostituta ocasional y casada con un traficante llamado David Tercerero («Dave», en la novela). Es la historia de una redención frustrada (una redención doble, porque Kerouac, al tratar de salvar a la muchacha de la drogadicción, trata de salvarse a sí mismo), y también un recorrido iniciático por el infierno de la capital mexicana.

Una de las obras capitales de Jack Kerouac, el escritor paradigmático de la Generación Beat. Ambientada en California, expone su descubrimiento del budismo y su primera ley, "la vida es sufrimiento", durante la época en que se sentía un fracasado al no encontrar editor para sus libros. Pero además de un modo filosófico de encarar el fracaso y de la búsqueda del auténtico significado –el Dharma– por parte de unos jóvenes desharrapados y febriles, Los Vagabundos del Dharma expresa la comunión con la naturaleza en la cima de altas montañas, la fraternidad y la poesía.

Maggie Cassidy (escrita en 1953 y publicada en 1959) es el tercer volumen del magno ciclo La leyenda de Duluoz. En ella, el joven Jack Duluoz, de dieciséis años, conoce a una chica en el baile de Nochevieja de 1939, coquetean, vuelven a verse, se dan celos, son víctimas de murmuraciones, se pelean, se reconcilian y se enfrentan a las primeras decisiones de la vida adulta. Es la historia del primer amor del protagonista, un amor adolescente que engloba otros despertares: al mundo exterior, la sexualidad, la espiritualidad, los estudios, el trabajo, la vocación.

Jack Duluoz (Kerouac) ha publicado una novela ( En el camino ) que ha alcanzado un gran éxito, pero la fama es como una fiera que lo devora. Huyendo de la imagen que los críticos y los lectores se han forjado de él, en junio de 1960 se refugia en una cabaña que su amigo Lorenzo Monsanto (Lawrence Ferlinghetti en la vida real) tiene en la costa californiana de Big Sur, entre San Francisco y Los Ángeles, donde medita, sufre alucinaciones, escribe poemas místicos, bebe como un cosaco, recibe visitas, se droga y evoca el pasado.