Dan Gleason creció en un antiguo pueblo minero de carbón en Iowa, antes de obtener una Maestría en Bellas Artes en el prestigioso Taller de Escritores de la Universidad de Iowa.
Desde que terminó sus estudios, Gleason ha publicado regularmente ficción y no ficción en publicaciones nacionales. Entre sus numerosos premios literarios se encuentra el Premio de Periodismo de Defensa de Indigentes por un artículo que contribuyó a liberar a un hombre inocente del corredor de la muerte. También escribe humor y, durante varios años, impartió clases de escritura humorística en el Gotham Writers Workshop de Nueva York.
Gleason se inspira en gran medida en sus experiencias personales; por ejemplo, viajó en un vagón de carga hasta Britt, Iowa, para escribir un artículo sobre el Festival Nacional de Vagabundos.
Su primer libro publicado fue "The Great, the Grand & the Also-Ran", un libro de Random House muy bien recibido sobre la vida en el circuito de la PGA. Posteriormente, escribió, sin figurar como autor, un libro de bolsillo de gran éxito sobre crímenes reales, acerca del atracador de bancos "Fast Eddie" Watkins.
Para "Life Without", Gleason dedicó cientos de horas a entrevistar a su coautora, Sandy Shaw, quien fue condenada injustamente. Actualmente, imparte clases de escritura creativa a nivel de posgrado en una importante universidad
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